シャキった時に、自動で申請したジョブにチェンジして突入するようにしてほしい。

[Oyoyo]

実現するとしましたら、紐付けるのはジョブではなく、申請時のギアセットの方になるかと思われます。
ただし「突入」を選択した時点で、主武器が手元に無い等でギアセットの変更自体が行えなかった場合は、自動的に保留扱い→45秒で辞退という感じでございましょうか。
インスタンスバトルで利用するつもりの装備をアーマリーチェストから移動していたとしましたら、それはプレイヤーの責任ということで良いでしょう。わざわざ、それをできない様にする機能まで追加する必要性は感じません。
追記：この案でも、申請中にギアセットの番号を変更してしまいますと、大変なことになってしまいますね……。

またリードUIアーティスト氏から以下の様な解説があり、アイテムを個別に判断することは、何かと難しい様でもございます。

★備考
　XIVでも一般的なMMO同様に、アイテム個々の固有IDをクライアントに
　送信しない設計になっています。
　これは、通信帯域の削減や、データの複製＆改ざん対策などの複数の理由から
　今後も変更される事はありません。
　※固有IDは、現在ギアセットが利用しているアイテム種別IDよりもデータが倍大きい。

　オフラインゲームのように、固有IDを用いてギアセット機能を構築すれば、
　このスレッドで指摘される問題は完全に解消されるのは明らかですが、
　MMOで直接データIDを特定する処理を実装するのは様々な観点で危険なため、
　このような仕様を策定しています。

リキャストにつきましては、リセットするためだけにIDへ突入し即退出ですとかの悪用を防ぐ必要がありそうですね。
たとえば「大召喚」が実装されたとしまして、その討伐のための編成とは別に、リキャストをリセットするための３人を別働隊として準備し、強力なアクションを使用したメンバーを別働隊に移動、IDへ突入してリキャストをリセットさせ、本隊に復帰ということを繰り返す……なんてことも考えられてしまいます。
そこまでする価値のあるアクションが、今時点で無いとしても、今後も追加できないということになってしまうでしょう。