こんにちは。
ちょっと直近の流れで語気が強まっておりますので気をつけていただくと良さそうです。
ルーレットの概要はSylpheenaさんがコメントされているので正しい認識ですね。
2個以上開放されるとそのカテゴリでのコンテンツルーレットを使用できるようになります。
※任意でルーレット対象を選択/登録するのものではありません
ですのでこちら↑の画像の例でいけば、もしこの2人がマッチングされるとなった場合、
選択されるダンジョンは、右側の吟遊詩人の方が開放している範囲内のどれか、
ということになります。
レターライブで吉田Pがコメントしていたとおり、マッチング可能な範囲内で、その時点で
最速でマッチング可能なコンテンツが選択されるというものです。飛ばした場合のみならず、
現在レベル20やレベル30など、高レベルのコンテンツが開放されていない方々とも
マッチングされます。