主さんについてはとりあえず置いておくとして

○通常時
コンテンツを退室しますか?
→はい
いいえ

○未確定品がある場合(上記の選択肢の後に)
未確定品のアイテムがあります。退室しますか?
→いいえ
はい

というものならば別にそう手間と感じるものでは無いのであってもいいかもしれませんね。

度の過ぎる親切設計はうざったく感じますが、この程度であれば私ならあまりそうは感じないと思います。