乱数が収束する話の分母は「プレイヤー数」であります。故に貴方の「回数を重ねかければ」という指摘は誤りです。
以下1%の例
例えば1%の確率だとします。
この場合、仮に100人でこの条件下の場合、ブレが無い理想的な乱数であるならば
1回でドロップ1名
2回でドロップ1名
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100回でドロップ1名
このような形になります。「運がいい」というのはせいぜい全体の10%未満になります。
残りは10回以上の周回となります。
私には貴方の体感は判らないので、評価できかねますが、少なくとも例に挙げている1000回というのは既に時間をかけられないプレイやーは、あきらめるレベルです。
緩和前の蛮馬のようなものですね。
「確率を上げるなら」最初から「n回周回」にしたほうが公平ですね。