リーヴと同様のシステムを導入して、報酬のアイテムレベルを同じアイテムでも+0～4のようにしてしまえば色々解決できないでしょうか。
難易度によって変わるのはダメージだけなら作るのもそこまで大変じゃないような？

極タコ+4は重み1枚でも死ぬけど+0なら踏む枚数を1枚で済ませたほうが楽とかできて難易度に幅ができると思いますし、
ダメージ数値を個人単位で管理すれば難しい難易度でやる人と一緒にやることもできます。

ただし、それぞれを判断する分、ヒーラーの負担は増えそうですが・・・。