こんにちは。

少し検討してみました。

まず、個々のアイテムに対して「これは捨てられない」といったフラグを付けることは、仕組み上はなんとかできそうです。

これが可能として、実際のフラグ操作をどのようなUIで実現するかという機能面の検討や、フラグを元にサーバー処理、表示メッセージ、様々な条件の判断方法などを決めていく必要があり、サーバー側／クライアント側ともに結構手を入れることになります。これは仕様策定の面でも実作業の面でも時間がかかる見通しですが、検討にはお時間をいただくことになりそうだという前提で、引き続きご提案などをお願いします。