先日、自分の環境もWindows10にアップグレードしましたが、
初回起動時にDirectPlayのインストールを促されただけで、
その後は、普通にプレイ出来ています。
心配していたXBOX360コントローラーの非公式ドライバーも、
引き続き使うことができて、今までと特に変わらない環境でプレイしています。
ただ一点だけ、画面全体が暗くなったというか、
コントラストがきつくなったというか、
ドライバー側の問題なのか、Windows10上でのDX8.1動作の問題なのかはわかりませんが、
画面が見にくくなった点だけはマイナス点でした。
まだ正式にWindows10への動作保証がされていないので、
今後改善されたらとは思いますが、とりあえず動くことは動きますよ。